“ The Wanderer“ ist ein Song von Ernie Maresca geschrieben und ursprünglich von Dion aufgenommen, das 1961 auf seinem Album Runaround Sue veröffentlicht wurde. Das Lied, mit einem 12-bar Blues-Base-Vers und einer Acht-Bar-Brücke, erzählt die Geschichte eines reisenden Mannes und seiner vielen Lieben. Der Song steht auf Platz 243 der Liste der 500 größten Songs aller Zeiten des Rolling Stone-Magazins.
Maresca hatte Dions vorherigen Nummer-eins-Hit „Runaround Sue“ mitgeschrieben, beabsichtigte aber ursprünglich, dass „The Wanderer“ von einer anderen Gruppe, Nino und den Ebb Tides, aufgenommen werden sollte. Sie gaben es zugunsten eines anderen Maresca-Songs weiter, so dass Dion es als die B-Seite seiner Follow-up-Single „The Majestic“ erhielt, ein Song, den seine Plattenfirma für ihn ausgewählt hatte. Das Album wurde von Radio-DJs umgedreht, die „The Wanderer“ bevorzugten, das im Dezember 1961 ordnungsgemäß in die US-Charts einstieg und Anfang 1962 auf Platz 2 stieg (hinter „Duke of Earl“ von Gene Chandler). Es erreichte auch die Nummer 10 in Großbritannien und die Nummer eins in Australien.

Der Song wurde mit einer nicht erwähnten Hintergrund-Vocal-Gruppe, den Del-Satins, in einem rockigeren Stil aufgenommen als Dions frühere Hits mit den Belmonts. Die Del-Satins waren eine etablierte Doo-Wop-Gruppe unter der Leitung von Stan Ziska (später bekannt als Stan Sommers), der zu dieser Zeit auch bei Laurie Records unter Vertrag war und die später den Kern von Johnny Maestro & der Brooklyn Bridge bildete. Zu den Musikern der Originalaufnahme gehörten Bucky Pizzarelli und Johnny Falbo an den Gitarren, Jerome Richardson auf Altsaxophon, Buddy Lucas auf Tenorsaxp., Milt Hinton am Bass und Panama Francis am Schlagzeug.[citation needed]

Dion sagte über „The Wanderer“:

An seinen Wurzeln ist es mehr als das Auge. „The Wanderer“ ist schwarze Musik, die durch ein italienisches Viertel gefiltert wird, das mit einer Haltung herauskommt. Es ist meine Wahrnehmung von vielen Songs wie „I’m A Man“ von Bo Diddley oder “ Hoochie Coochie Man“ von Muddy Waters. Aber „The Wanderer“ ist wirklich ein trauriges Lied. Viele Leute verstehen das nicht. Bruce Springsteen war der einzige Typ, der genau ausdrückte, worum es in diesem Song ging. Es ist „Ich laufe von Stadt zu Stadt und gehe ohne Sorge durchs Leben, ich bin so glücklich wie ein Clown mit meinen beiden Eisenfäusten, aber ich gehe nirgendwohin.“ In den fünfziger Jahren wurdest du nicht so dunkel. Es klingt nach viel Spaß, aber es geht darum, nirgendwohin zu gehen.

Der Titel erzählt von einem jungen Mann, der nicht sesshaft werden will und sich nicht auf ein Mädchen festlegen will. Er brüstet sich damit mehrere Mädchen an einem zusammen oder auch im Laufe des Tages hintereinander zu haben. Sobald er sich ernsthaft in ein Mädchen verliebt, steigt er in sein Auto und fährt davon. Er besingt wie glücklich er mit diesem Herumstreifen ist. Dion interpretiert den, heute oft als sexistisch angesehenen Text als „..trauriges Lied..“, in dem es um eine „..hoffnungslose Reise ins Nirgendwo..“ geht.

Status Quo coverte das Lied zweimal, einmal als vollständige Version und wieder einmal als Teil ihres Jubiläumswalzers, Pt. 1. Die Version von Status Quo war ein Nummer-Sieben-Hit im Vereinigten Königreich und ein Nummer-drei-Hit in Irland im Jahr 1984; Es wurde später in die Neuauflage von Back to Back im Jahr 2006 aufgenommen.